miércoles, 1 de diciembre de 2010
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
OXIDACION E IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
INTRODUCCION
Las reacciones químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, dependiendo de que el alcohol sea, primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidróxido son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo, son más fáciles en los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además, usar estas reacciones para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos.
La prueba más utilizada para identificar los tipos de alcoholes es utilizando el reactivo de Lucas, el cual se prepara a partir del cloruro de zinc y ácido clorhídrico, es recomendable prepararlo poco antes de la experiencia.
SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS
SINTESIS Y PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato estable:
· Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:
INTRODUCCION
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C = O que es eol que determina las propiedades químicas de este grupo de compuestos químicos orgánicos los aldehídos tienen fórmula general R- CHO (el grupo carbonilo está en carbonos primarios) y la cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo esta en carbonos secundarios) los grupos R y R pueden ser alifáticos o aromáticos.
OBJETIVO
El alumno obtendrá, determinara y comprenderá las diferentes propiedades de los aldehídos.
DESARROLLO
1. Enrolla en forma de espiral un pedazo de alambre de cobre dejando en un extremo un pedazo recto que lo introducirás en un tapón monohoradado.
2. En un matraz de fondo plano coloca 5 ml de metanol, caliente suavemente hasta producir vapores de alcohol.
3. Simultáneamente caliente el espiral al rojo vivo e introdúcelo al matraz tapando un momento y luego que se enfríe retíralo. Observa lo que sucede y trata de identificar el olor producido por la reacción. Haz esta operación en cuatro ocasiones más.
4. toma tres tubos de ensayo y colócalos en una gradilla, coloca en ellos un ml del producto obtenido (residuo del matraz de fondo plano), en otro tubo formaldehido.
5. Observa el color consistencia de cada una de las sustancias en el caso del olor trata de relacionarlos con alguna sustancia que conoscas.
6. Adiciona a cada tubo tres ml de agua, agite y observe.
7. Realiza la prueba de solubilidad de cada una de las sustancias (1 ml de sustancia mas 3 ml de alcohol etílico).
8. coloca 1 ml del producto obtenido en una cápsula de porcelana acerca un cerillo encendido y observa. Haz lo mismo para el formaldehido.
9. en un tubo de ensayo coloca 1 ml de formaldehido, adiciona 1ml de permanganato de potasio y agregarle dos gotas de ácido sulfúrico agita y observa.
PROCEDIMIENTO
Tomamos un pedazo de alambre de cobre y lo enrollamos en forma de espiral.
Simultáneamente colocamos en un matraz 5 ml de metanol y lo sometemos a calentamiento aproximadamente a los dos minutos comienza a evaporarse el alcohol.
Ahora llevamos el rollo de cobre en forma de espiral al matraz que contiene el metanol en calentamiento esperemos unos segundos, y luego llevamos el rollo de cobre a la llama, observamos un leve llama de color verde.
Por su coloración verde deducimos que se forma un aldehído ya que esta es una característica propia de los aldehídos.
Repetimos el procedimiento rociándole etanol al cobre en forma de espiral y lo acercamos a la llama, observamos una tenue llama verde, también apreciamos que el cobre toma una coloración gris mientras está en la llama.
Luego repetimos el procedimiento pero esta vez rociamos a un rollo de cobre en espiral con aldehído y observamos lo que sucede al acercarlo a la llama, este presenta una coloración amarilla.
CUESTIONARIO
1) ¿qué tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol primario?
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
2) ¿Es fácil oxidar un alcohol terciario?
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído, respectivamente:
3) ¿qué tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol secundario?
Los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
- Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato estable:
- Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
· Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
- Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:
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